同じライブラリのjarがバージョン別でWEB-INFに置かれていた場合、どっちが読まれるのかなという話。
のPDFの「4.6. Resources」のところ、
The order in which the JAR files in the WEB-INF/lib directory are scanned is undefined.
とあるので、読み込まれる順序は未定義のようだ。tomcat8.5辺りの実装を見てもjava.io.File.listを使っているようなので、これまた順序は未定義。